Rol je meeples, bouw de stad. Het zijn de jaren 1920 en je carrière als aannemer staat op het punt van beginnen. Je bent net begonnen met je bedrijf in een snelgroeiende stad. In Rolling Heights rollen spelers arbeiders in de vorm van meeples. Staande meeples werken die dag hard en leveren speciale acties en bouwmaterialen, terwijl liggende meeples niets opleveren. Je kunt altijd je geluk op de proef stellen voor betere worpen, maar je kunt daarmee ook waardevolle materialen verliezen die je nodig hebt om nieuwe gebouwen te bouwen. Door gebouwen te voltooien, krijg je prestige en nieuwe arbeiders om je te helpen nog grotere gebouwen te bouwen, waaronder wolkenkrabbers.