Cave Paintings est une extension du jeu Endless Winter: Paleoamericans. Les peintures rupestres ne peuvent pas être jouées sans le jeu de base. L'extension Cave Paintings ajoute l'élément de peinture au jeu. À l’âge de pierre, les peintures rupestres constituaient une partie importante de la vie. Ainsi, l’homme préhistorique voulait léguer à ses descendants ce qu’ils faisaient à cette époque. Toujours dans Endless Winter: Paleoamericans, il est désormais possible de créer des peintures rupestres. L'extension comprend quatre tableaux de peinture rupestre sur lesquels les joueurs peuvent relier des points pour recevoir de puissantes récompenses.